a foi aluno de Hiruzen Sarutobi, junto com Tsunade e Orochimaru. Era o brincalhão do grupo, sendo nesse aspecto muito parecido com Naruto. Desde novo, sempre mostrou interesse pelo sexo feminino, espionando mulheres durante o banho, entre outras coisas. Tinha como seu maior amigo/rival Orochimaru, que era considerado um gênio por todos que o conheciam. Ainda garoto, Jiraiya foi chamado por Fukasaku-Sama, um dos sapos anciões, para ir até Myobokuzan, a Montanha dos Sapos, porque o grande sapo Ancião havia feito uma profecia a seu respeito.
Chegando lá, O Sapo disse a ele que ele iria se tornar um grande pervertido, assim como um ninja de extraordinárias habilidades. Ele iria viajar pelo mundo, observando a criação, e todas as coisas da natureza, e que ele também iria escrever uma série de livros. Disse também, que ele treinaria um ninja, que revolucionaria totalmente o mundo Shinobi, para o bem ou para o mal. Ou ele tornaria o mundo um lugar melhor, ou acabaria com ele de vez, e cabia a ele, Jiraiya, orienta-lo e treina-lo da melhor maneira possivel.
Durante uma missão na Vila da Chuva, Ele, Orochimaru e Tsunade tiveram que enfrentar o Shinobi conhecido como Hanzou, o líder da vila da chuva. Após uma intensa batalha, Hanzou reconheceu que a guerra estava perdida, e também reconheceu a grande força dos ninjas de konoha. Assim, fez um trato com eles: Em troca de ele deixá-los viver, eles deveriam se nomear dali em diante como Lendários Sannins (3 Ninjas Lendários).
Ainda na vila da Chuva, enquanto Ele, Tsunade e Orochimaru retornavam de sua missão, encontrou 3 crianças órfãs de guerra, que lhe pediam alimento. Ele os alimentou, e quando as crianças pediram para que ele as treinasse, Jiraiya se separou de seu time, para treiná-las. Essas crianças chamavam-se Yahiko, Konan, e Nagato. Após treiná-las, despediu-se, e voltou para Konoha.
Quando Orochimaru fugiu da vila após a nomeação do Quarto Hokage, Jiraiya foi atrás dele, para fazê-lo voltar para a Vila. Sem sucesso, deixou a vila, e partiu numa jornada para conhecer o mundo, e escrever seus livros.
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